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Neuartige schaltbare columnare Flüssigkristalle

Zugehörigkeit/Institut
Chemische Institute
Schultz, Andreas

Columnare Flüssigkristalle sind durch die in den Mesophasen vorliegende hohe Leitfähigkeit entlang der Molekülstapel für Anwendungen in der Optoelektronik von Interesse. Ziel dieser Arbeit war die Synthese neuartiger columnarer Flüssigkristalle mit Strukturmerkmalen, die es ermöglichen sollten, an diesen Molekülen photochemisch, redox- oder Metallionen-induziert ablaufende Schaltvorgänge durchführen zu können. Weiterhin sollte untersucht werden, ob durch die genannten Prozesse eine Modifikation bzw. Induzierung von Mesophasen möglich ist. Im Rahmen der Arbeit gelang die Darstellung der ersten columnaren Flüssigkristalle mit Tetraphenylethen und Dibenzo-18-krone-6 als Zentralkernen sowie die Synthese von chiralen Triphenylenderivaten. Im Fall der Tetraphenylethenderivate wurde in Abhängigkeit der Verknüpfung zwischen Zentralkern und Peripherie der Moleküle unterschiedliches columnar mesogenes Phasenverhalten beobachtet. Durch eine oxidative Photocyclisierung der mesogenen Tetraphenylethene konnte gezeigt werden, dass auch Phenanthren als Zentralkern von columnaren Flüssigkristallen geeignet ist. Die durch Komplexierung mit Metallkationen induzierte Konformationsänderung der Kronenetherderivate führte zu einer Stabilisierung der von diesen Verbindungen gebildeten Mesophasen. Eine Dotierung von Hexaalkyloxytriphenylenen (HAT's) mit den nicht mesogenen, chiralen Triphenylenen hatte eine Modifikation der von den HAT's gebildeten columnaren Mesophasen zur Folge.

Columnar liquid crystals are promising candidates for applications in the field of optoelectronics due to the high conductivity these compounds display along the stacks of molecules in the mesophases. This thesis describes the synthesis of novel columnar liquid crystals with structural properties which enable light, redox or metal ion induced switching processes in these molecules. Further research was conducted on whether these processes could lead to a modification or formation of mesophases. The first columnar liquid crystals with tetraphenylethene and dibenzo-18-crown-6 as cores were synthesised, as well as novel chiral triphenylene derivatives. In the case of the tetraphenylethene compounds, the phase behaviour varied with the connection between the core and periphery units of the molecules. An oxidative photocyclisation of the mesogenic tetraphenylethenes proved that molecules with phenanthrene as a core unit can also form columnar mesophases. A complexation with metal cations induced a change of conformation in the crown ether derivatives and thus led to a stabilisation of the mesophases formed by these compounds. Hexaalkyloxytriphenylenes (HATs) were doped with the chiral, non-mesogenic triphenylenes, resulting in a modification of the columnar mesophases formed by the pure HATs.

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